Những năm đầu 1990, Hoài Linh gia nhập đoàn ca múa nhạc Ponaga và đoạt giải tại cuộc thi Những Giọng Hát Hay. Năm 1993, anh cùng gia đình sang Mỹ định cư.

Đến tận 13 năm sau, Hoài Linh mới trở về Việt Nam và thực hiện các live show như: "Những tên cướp biển vùng Càribê", "Hoài Linh Kung fu". Từ đó đến nay, anh nhận được rất nhiều lời mời tham gia các dự án điện ảnh, truyền hình và các chương trình thực tế tại Việt Nam. Hoài Linh được khán giả ưu ái gọi tên là "nghệ sỹ của người lao động" vì hình ảnh mộc mạc đơn giản và lối hài tự nhiên.

Hoài Linh là danh hài đạt được nhiều giải thưởng như Cù Nèo Vàng, Mai Vàng và diễn cho sân khấu Nụ Cười Mới và các sân khấu ở hải ngoại. Trước đây Hoài Linh được nhiều khán giả biết đến nhờ có hợp tác với danh hài hải ngoại Vân Sơn, nhưng sau này anh lại trở thành bạn diễn lâu năm và ăn ý với danh hài Chí Tài và hợp tác với Trung tâm Thúy Nga.

Năm 2013, Hoài Linh làm giám khảo chương trình Gương mặt thân quen mùa đầu tiên và làm giám khảo chính các vòng tứ kết, bán kết và chung kết của chương trình Tôi là người chiến thắng - The winner is mùa đầu tiên.

Năm 2014, Hoài Linh làm giám khảo chương trình Gương mặt thân quen mùa thứ hai. Hoài Linh cũng cùng với Việt Hương trở thành đội nhà của chương trình Người bí ẩn mùa đầu tiên và người dẫn chương trình Tôi là người chiến thắng - The Winner Is mùa thứ hai.

Hoài Linh còn là giám khảo chương trình Ơn Giời Cậu đây rồi mùa thứ 1 & gần đây nhất là Tìm kiếm tài năng: Vietnam's Got Talent mùa thứ 3.