Xuất xứ: Anh Quốc
Năm 2002, Cowell thành lập cho mình một thương hiệu mới có tên Syco Music, sau đó đã trở thành một phần của hãng Columbia Records và đại gia Sony BMG Music Entertainment. Các nghệ sĩ như Leona Lewis, Il Divo và các thí sinh từ cuộc thi The X Factor cũng như America’s Got Talent đã được chiêu mộ từ Syco.
Năm 2006, Cowell ký 2 hợp đồng phá kỷ lục. Tại Mỹ, ông đồng ý ở lại làm giám khảo của American Idol, để nhận 20 triệu bảng Anh mỗi mùa, trong 5 năm. Ông cũng liên hệ với hãng Fox để công ty sản xuất của mình phát sóng chương trình Got Talent và American Inventor trên các kênh của đài này, nhưng không xuất hiện trong chương trình. Tại Anh, Cowell có một hợp đồng vàng với ITV, trị giá gần 6,5 triệu bảng Anh mỗi năm trong vòng 3 năm cho phép ITV khai thác The X Factor, một chương trình tìm tài năng âm nhạc của Anh, và Grease Is The Word, chương trình tìm kiếm các ngôi sao ở khu Tây London. Từ năm 2005 đến 2010, ông ký các hợp đồng mới xác nhận tiếp tục làm việc với BMG và tập đoàn Sony Music Entertainment. Cuối tháng 9/2011, phiên bản X Factor Mỹ ra đời với mối quan hệ này.
Simon Cowell ký hợp đồng với One Direction - nhóm nhạc được hình thành và giành hạng 3 trong The X Factor mùa 2010 - và là một người ảnh hưởng cũng như góp phần không nhỏ cho sự thành công của nhóm trên toàn thế giới. Trong 2004 và 2010, tạp chí Time của Mỹ bình chọn Simon Cowell là một trong 100 người ảnh hưởng nhất thế giới. Trong 2010, tạp chí Anh New Statesman xếp ông đứng thứ 41 trong list 50 người ảnh hưởng nhất năm. TV Guide cũng bình chọn ông vào danh sách "The 60 Nastiest Villains of All Time" 2013. Cowell có tài sản khoảng 200 triệu bảng Anh, trở thành người thứ 6 trong danh dách những người giàu nhất trong nền công nghiệp âm nhạc Anh. Cowell chia sẻ thời gian giữa 2 nơi là London và Los Angeles. Ông sở hữu ngôi nhà giá 9 triệu bảng Anh tại Holland Park, Tây London, và ngôi nhà giá 13,7 triệu bảng Anh ở khu Beverly Hills, Los Angeles. Twitter
