Cùng với Aviator , Wayfarer của Ray-Ban đã trở thành hai kiểu kính mát bán chạy nhất trong lịch sử. Dạng kính có hình thang ngược này được mô tả là sự cổ điển trong thiết kế hiện đại và là một trong những hiện tượng thời trang của thế kỷ XX.
Năm 1952, Raymond Stegeman thiết kế nên mẫu Wayfarer đầu tiên. Ông cũng đã nhận được hơn chục bằng sáng chế cho hãng kính Bausch and Lomb, công ty mẹ của Ray-Ban lúc bấy giờ. Wayfarer mang dáng vẻ tân thời gợi liên tưởng đến những mẫu ghế của Aemes và phần đuôi sắc nhọn của xe Cadillac. Wayfarer phổ biến trong thập niên 1950 và đầu 1960 khi rất nhiều người nổi tiếng lựa chọn như diễn viên James Dean, Marilyn Monroe, tổng thống John F. Kennedy, ... Mẫu kính mang lại vẻ sành điệu, quyền quý hay nổi loạn cũng tùy thuộc vào người mang nó. Bộ phim The Blues Brothers năm 1980 tạo đà cho sự quay trở lại của Wayfarer nhưng năm 1981 chỉ có 18.000 chiếc được bán ra. Hiện tượng Wayfarer chỉ bắt đầu khi được Tom Cruise lăng-xê trong bộ phim ăn khách năm 1983 Risky Business (ảnh). Doanh số Wayfarer năm đó lên đến 300.000 chiếc. Thực ra số phận của Wayfarer thay đổi là nhờ vào một hợp đồng năm 1982 Ray-Ban đã ký với Unique Product Placement of Burbank, California trị giá 50.000 đô-la Mỹ mỗi năm để đưa các mẫu kính của hãng lên phim và show truyền hình. Từ năm 1982 đến 1987, các thiết kế của Ray-Ban xuất hiện trong hơn 60 phim và show truyền hình mỗi năm. Đến năm 1986, sau khi được đưa và các phim Miami Vice (ảnh), Moonlighting và The Breakfast Club, con số đã tăng lên 1,5 triệu chiếc. Wayfarer nổi như cồn trong giới nghệ sỹ như Madonna, Michael Jackson, Billy Joel, Johnny Marr, Debbie Harry của nhóm Blondie, Elvis Costello, các thành viên của U2 và cả tổng biên tập tạp chí Vogue Anna Wintour. Thừa thắng xông lên, Ray-Ban đã mở rộng từ hai model Wayfarer lên đến hơn 40 model cho đến năm 1989 và đưa mẫu kính đặc trưng của mình trở thành lựa chọn số một của thập niên 1980. Bước sang thập niên 1990, Wayfarer vắng bóng trong thời trang. Mãi đến cuối những năm 2000, mẫu kính kinh điển mới quay trở lại khi những ngôi sao như Chloe Sevigny hay Mary-Kate Olsen ưa chuộng các phom kính vintage. Từ đó hiện tượng Wayfarer lại bình lên lần nữa và hầu như mỗi ngôi sao và fashionista đều không thể cưỡng lại sức hút của nó. Dạng kính hình thang ngược không còn chỉ giới hạn trong màu đen hay đồi mồi mà đã đa dạng về màu sắc và thêm cả họa tiết bắt mắt. Nhiều hãng thời trang và mắt kính khác cũng lấy cảm hứng từ phom của Ray-Ban để cho ra những mẫu Wayfarer của mình.